سنتز آسپرین

مواد اولیۀ ما سالیسیلیک اسید واستیک آنیدرید است.که هر دو موادی ارزان و در دسترس می باشند.واکنش به این صورت است:-۲شرایط انجام واکنش:شرایطی که واکنش باید در آن انخام شودبه بعضی ویژگی های واکنشگر ها و محصولات بستگی دارد.استیک آنیدرید در دمای اتاق مایع است و در دمای بالای ۱۰۰درجۀ سلسیوس میجوشد.این ماده با آب واکنش میدهد تا استیک اسید درست کند.درست عکس واکنشی که قبلاً بیان کردیم.سالیسیلیک اسید و آسپرین هر دو جامدندو در دماهای بالای ۱۰۰درجه ذوب می شوند.آنها در آب سرد تا حدی انحلال پذیر هستند.(۲.۲میلی گرم در میلی لیتر و ۳.۳میلی گرم در میلی لیتر حدّ اکثر)از این خصوصیات که ما نتیجه می گیریم آب حلال مناسبی برای این واکنش نیست.زیرا آب در هنگامی که واکنش را پیش میبرد یکی از واکنشگر ها را از بین میبرد.از آنجایی که استیک آنیدرید مایع است,ما می توانیم از این واکنشگر به عنوان حلال هم استفاده کنیم.به این دلیل که واکنش در استیک آنیدریدِ خالص آهسته انجام میشود ما می توانیم از یک اسید قوی به نام سولفوریک اسید به عنوان کاتالیست استفاده کنیم.طبق قانون لوشاتلیه حضور زیاد استیک آنیدرید باعث می شود که تعادل به سمت دلخواه ما یعنی تولید آسپرین پیش برود.البته ما با گرم کردن نیز رسیدن به تعادل را سرعت می بخشیم.ایزوله کردن محصول:هنگامی که واکنش به مرحلۀ نهایی خود رسید,ما در ظرف واکنش علاوه بر آسپرین,مقداری از هر دو واکنش دهنده داریم که با هم واکنش ندادند,(البته احتمالاً)و هم چنین استیک اسید وکاتالیست داریم.ما میدانیم که هم آسپرین و هم سالیسیلیک اسید در آب حل می شوند.اگر ما بعد از اتمام واکنش آب به ظرفمان اضافه کنیم,آب با استیک آنیدرید واکنش میدهد و استیک اسید درست می کند.اگر ما از مقدار کمی آب استفاده کنیم قفط مقدار اندکی از آسپرین و سالیسیلیک اسید حل نخواهد شد و این مقدار باقی مانده تشکیل رسوب میدهد.و از آنجا که حلالیت اکثر مواد در آب با کاهش دما کاهش میابد,ما دمای آب را کاهش میدهیم تا از حلالیت آسپرین در آب کاسته شود.همچنین استیک اسیدی که به عنوان محصول جانبی و هم چنین با اضافه کردن آب به استیک آنیدرید درست شد نیز دیگر در آب حل نمیشود و در مایع باقی میماند.به همین دلیل ما قادریم با صاف کردن محلولمان آسپرین را جدا کنیم.اما باز هم سالیسیلیک اسیدهایی که واکنش نداده بود نیز با آسپرین صاف می شود.میزان سودمندی سنتز و خلوص محصول(بازده):از جمله موضوعاتی که باقی مانده آن است که ما چقدر محصول نهایی یعنی آسپرین تولید کردیم.و این محصول تولیدی چقدر خالص است.با توجه به مقدار محصولات اولیّه و ثابت تعادل و دیگر فاکتور ها ما میتوانیم حدّ اکثر محصول را محاسبه کنیم و با توجه به آن بازده را حساب کنیم.استوکیومتری واکنش نشان می دهد که ۱مول از استیک آنیدریدبا ۱مول از سالیسیلیک اسید واکنش میدهد و ۱مول آسپرین تولید می کند.ما با ریختن ۲گرم سالیسیلیک اسید یعنی( ۰.۰۱۴مول)با این مقدار سالیسیلیک اسید حدّ اکثر مقدار آسپرینی که می توانیم تولید کنیم برابر ۲.۶۰۸گرم خواهد بود.به این مقدار,مقدار تئوری می گوییم.اگر به هر دلیلی واکنش کامل نشد ویا مقداری آسپرین را هنگام حل شدن در آب از دست دادیم انتظار داریم محصولمان از مقدار تئوری کمتر شود.به این مقدار, مقدار عملی می گویند.بازده برابر نسبت مقدار عملی به مقدار تئوری است.بازده ما در این آزمایش برابر است با:در این آزمایش که ما انجام دادیم حتی اگر تمام شرایط خوب بود و محصول در شرایط ایده ال کامل بدست می آمد مقدار آن از ۲.۶۰۸بیشتر می شد و لی این به این معنی نیست که بازده ما از ۱۰۰%بیشتر است.زیرا ما در این محصول مقداری سالیسیلیک اسید نیز داریم.پس برای رسیدن به بازده واقعی لازم است آسپرین را خالص کنیم.خالص سازی محصول نهایی:میدانیم که ممکن است محصول نهایی ما مقداری سالیسیلیلک اسید داشته باشد.البته برای تشخیص وجود سالیسیلیک اسید تست هایی وجود دارد که راجع به آن بحث خواهم کرد.فرض میکنیم محصول ما سالیسیلیک اسید دارد و ما میخواهیم آن را خالص کنیم برای این منظور محصولمان را با اتیل الکل خالص می کنیم.واکنش که در این حالت رخ می دهد واکنش زیر است:این واکنش علاوه بر اتیل سالیلیسیلات یک محصول جانبی هم دارد که همان آب است.خود آسپرین در اتانول حل میشود ولی با آن وا کنش نمی دهد.با توجّه به همین موضوع می توان آسپرین را دوباره جدا کرد.حال به توضیح تستی می پردازیم که وجود وجود سالیسیلیک اسید را تایید میکند:نام این تست,تست فرّیک کلرید است.تشخیص وجود سالسسیلیک اسید در این تست به وسیلۀ رنگ است. در این تست Fe(H2O)6+3 از این مولکول استفاده میشود.اتم اکسیژن عامل اسیدی عامل هیدروکسیل در سالیسیلیک اسید با هم تشکیل یک کمپلکس با مولکول مذکور می دهند.این کمپلکس رنگ بنفش شدید دارد.در حالی که در آسپرین خالص OHسالیسیلیک اسید با O-COCH3جایگزین میشود.کمپلکسی که در آسپرین خالص به وجود می آید رنگ زرد کمرنگی دارد. به این ترتیب است که وجود سالیسیلیک اسید دیده می شود. .

وب سایت تخصصی مهندسی پزشکی ایران aghaeifar.ir

 کپی برداری با ذکر نام  نویسنده و ذکر نام سایت aghaeifar.ir  بلا مانع است